FCAジャパンは2019年4月4日、ジープのフラッグシップモデル「グランドチェロキー」に、特別装備を備え、さらなるオフロード性能と特別感を加えた100台だけの限定車「グランドチェロキートレイルホーク」を設定し、5月18日に発売すると発表した。
「グランドチェロキー トレイルホーク」は、リヤ・アクスルに電子制御式LSD「クォドラドライブⅡ4×4システム」を搭載し、滑りやすい路面でも優れたトラクションを発揮できる。また、急勾配路を一定の低速で安定して上ったり、下ったりできるセレクスピード・コントロールを装備し、慎重なアクセル・ブレーキが要求される状況でドライバーをサポートできるようになっている。
エクステリアは、トレイルホーク専用のナチュラルグレーをアクセントとしたブラックグリル、フォグランプベゼル、ドアミラーカバー、マットブラック・ボンネットデカールにより、精悍さが高められている。また、オフロード走行時にボディ下部を保護するスキッドプレートを装備するほか、レッドカラー仕上げの牽引フックや専用18インチアルミホイールなども装備。
内装は、ブラックを基調にレッドステッチをあしらったインテリアトリムや、トレイルホーク・ロゴ入りレザーシートを装備。運転支援装備は「リミテッド」グレードに準じ、アダプティブクルーズ コントロール（STOP機能付）やクラッシュミティゲーション（衝突被害軽減ブレーキ）付の前面衝突警報、車線逸脱警報プラスなどを備えている。
ボディカラーは2色で、グラナイトクリスタルメタリックC/Cが80台、ダイアモンドブラッククリスタルP/Cが20台。
